История о современных отношениях; о двусмысленности, юморе и чувстве безысходности, их определяющих; наконец, о технологиях, делающих отношения возможными. Фильм исследует парадокс поколений двадцати- и тридцатилетних – то есть тех, кто считает, что легче быть на связи со всеми, чем привязываться к кому-то одному.

Бреслин Кеннеди мучится в поисках идеальной женщины. Он пытается найти свое счастье, закрутив одновременно три романа с прекрасными женщинами. Искусно составленный график свиданий удается поддерживать благодаря сложной системе текстовых сообщений и самодисциплине. Бреслин полагает, что исповедовать такой подход к отношениям – намного безопаснее, чем делать ставки на одну женщину.

Так оно и есть – до тех пор, пока Бреслин не знакомится с Симоной.