Фильм рассказывает о событиях последнего года правления Батисты и появления Фиделя Кастро. Потерянный город – это история владельца кабаре, пытающегося всеми силами вернуть своим людям надежду, которую у них забрали в связи с происходящими вокруг событиями.

Фико Феллов (Энди Гарсиа) владеет знаменитым ночным клубом «Тропикана», который является как домом для многих граждан мира, так и музыкальным сердцем всего города.

Глазами Фико мы видим исчезновение культуры и изменения в людях в силу политических событий, которые происходят в Гаване в конце 1950-х. Двое братьев Фико становятся жертвами волны анти-Батистовского движения, поглотившего присоединившуюся к революции нацию.

Отец Фико, Дон Федерико, становиться жертвой революции – случаи бесчувственного хулиганского насилия разбили ему сердце. Наряду с этими событиями Фико тщательно скрывает свою тайную любовь к Авроре, жене его брата.

И поэтому остаётся связанными с миром, который перестаёт существовать.Потеряв «Тропикану», семью и Аврору, Фико, в свете данных событий, вынужден уехать в ссылку в Нью-Йорк.

Там он объединяется с другими эмигрантами и вместе они находят утешение в том единственном, что никогда их не предавало – их музыке – по мере того, как они прилагают усилия возродить потерянный город, Гавану.