Нейт Купер влюбился в Кристабель Аббот (Парис Хилтон) с первого взгляда, когда ему было еще 6 лет. Но до того, как он успел послать ей валентинку его семья переехала.

Нейт вырос, у него было много интрижек, отношений, девчонок на одну ночь, но никто не мог сравниться с Кристабель. Он решает найти девушку своей мечты и, ура-ура, легко находит. Хорошая новость: Кристабель стала только прекрасней и она не замужем. Плохая новость: она никуда не ходит без своей ужасной подружки Джун.

Они вместе живут. Вместе ходят на йогу. Даже вместе ходят на двойные свидания. Нейт понимает, что первый шаг на пути к сердцу Кристабель – это нейтрализовать Джун. Вот если бы ей найти парня. Но все отказываются встречаться с таким подарком, даже за деньги. Нейт понимает, что Джун нужно поработать со внешностью.

После перевоплощения гадкий утенок становится лебедем, и Нейт начинает сомневаться, кто же настоящая девушка его мечты.